Garniture : mélanger le beurre fondu et la cassonade dans un petit bol et étendre le mélange dans un moule non graissé de 9 po (2,5 L). Déposer les rondelles d’ananas sur le dessus du mélange de sucre et ajouter une cerise au centre de chaque rondelle. Réserver.
Gâteau : battre le beurre en crème avec le sucre, les œufs et la vanille dans le grand bol d’un mélangeur électrique, jusqu’à ce que le mélange soit léger et crémeux. Ajouter le lait et remuer. Ajouter les ingrédients qui restent et battre pour les incorporer.
Étendre la pâte également sur les rondelles d’ananas.
Faire cuire au four préchauffé de 50 à 60 minutes ou jusqu’à ce qu’un cure-dent inséré au centre en ressorte propre.
Laisser refroidir 10 minutes dans le moule, dégager le gâteau autour des bords du moule et renverser dans une assiette à servir.